By Prof. Dr.-Ing. Maria Lipp, Dr. rer. nat. Dipl.-Chem. Gunhild Frielingsdorf (auth.)
Read or Download Darstellung reaktionsfähiger Verbindungen des Camphansystems und Versuche zu deren Fluorierung PDF
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Dann erhielt man wenig eines flüssigen Destillates bei etwa 70 0 , das den Brechungsindex n D20 1,4648 und folgende C,H-Werte zeigte: 24,20 mg 25,42 mg 70,94 mg CO 2 74,25 mg CO 2 25,56 mg H2 0 26,78 mg H2 0 79,99 79,71 %C %C 11,77 11,76 %H %H Abgesehen von Verunreinigungen besaß diese Substanz den Brechungsindex des Bornylmethyläthers, dessen charakteristischen Geruch und positiven Sauerstoffnachweis. 5 g Bornyljodid erhitzte man mit 8 g Kaliumfluorid ohne Lösungsmittel im Druckgefäß 12 Stunden lang auf 200 0 • Das Reaktionsprodukt, in Wasser eingegossen, ausgeäthert, getrocknet und vom Äther befreit, bestand aus einer ungesättigten, halogenfreien, benzinartig riechenden Flüssigkeit, die nach der Destillation nicht erstarrte.
So gewann man o eine Substanz vom Schmelzpunkt 104 , deren Chlorgehalt angestiegen war: 38,32 mg 15,47 mg AgCl 9,98 43,37 mg 17,84 mg AgCl 10,18 %Cl %Cl Der Rückstand im Wasserdampfkolben wurde vorsichtig mit Schwefelsäure angesäuert und dann in einem Extraktor 15 Stunden lang mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung, abgetrennt von der wässrigen Schicht, trocknete über Nacht über geglühtem Magnesiumsulfat. Nachdem der Äther abdestilliert war, blieb als Rest eine sehr geringe Menge eines gelben Öles im Kolben, das einen stark sauren Geruch besaß.
Die Ausbeute des nach dem Pulverisieren nochmals im Vakuum erhitzten Bariumtrifluoracetates betrug 29 g 66 %d. = Th. Die rote Substanz, Azochlortrifluormethylbenzol, welche in ätherischer Lösung frei von Trifluoressigsäure gewaschen wurde, konnte nach dem Abdestillieren des Äthers in einer Menge von 4 g gewonnen werden, entspre- chend 8 % des in die Reaktion gegebenen Chlortrifluormethylaminobenzols. Durch Umkristallisieren aus 70 %-iger Essigsäure gewann man sie als kristallines Pulver, dessen Schmelzpunkt bei 162 0 lag.